Die Weidelsburg liegt in einem Bereich, der im Mittelalter machtpolitisch von Bedeutung für Nordhessen und die angrenzenden Gebiete war. Die Karte zeigt, welche Machtbereiche hier aneinander grenzten:

Im Norden konzentrierte sich der Einfluss des Bistums Paderborn und des Erzbistums Köln. Im Osten und Süden herrschte der Landgraf von Hessen (zuvor Landgraf von Thüringen), im Westen lag die Grafschaft Waldeck. Das mächtige Erzbistum Mainz hatte Besitzungen in Fritzlar und Naumburg.

Ab der Mitte des 13. Jahrhunderts entwickelten sich die größeren Herrschaftsgebiete zu Territorialstaaten, die häufig versuchten, ihren Machtbereich auszudehnen. Im Grenzbereich waren militärische Befestigungen wichtig. Auf sie konnten sich die Landesherren – wie zum Beispiel der Landgraf von Hessen – stützen.

Im 13. Jahrhundert gehörten die Weidelsburg und die Naumburg zu den militärischen Befestigungen des Erzbischofs von Mainz. Im Verlauf eines militärischen Konflikts zwischen Mainz und Hessen wurden beide Burgen von den Truppen des hessischen Landgrafen zerstört.

1380 ließ Landgraf Hermann von Hessen die Weidelsburg neu errichten. Kurze Zeit später fiel die Burg wieder an Mainz.

Bis 1448 lebten auf der Weidelsburg die Amtmänner (Gebietsverwalter) des Erzbischofs von Mainz. Danach war die Burg Sitz eines hessischen Amtmanns.

Der berühmteste Amtmann auf der Weidelsburg war der Ritter Reinhard von Dalwigk. Er war ein machtbewusster, selbstherrlicher und ehrgeiziger Ritter. Die eigene Zukunft und die künftige Bedeutung seiner Familie waren ihm wichtiger als die Treue zu seinem Lehnsherrn, dem Erzbischof von Mainz. Dadurch verlor der Erzbischof das Vertrauen zu seinem Amtmann.

Reinhard von Dalwigk war außerdem sehr „fehdesüchtig“ (streitsüchtig). Zusammen mit seinem Neffen, dem Ritter Friedrich von Hertingshausen, der auf der Naumburg residierte, überfiel er in hessischen und mainzischen Gebieten mehrere Dörfer und brannte sogar das landgräfliche Schloss in Gudensberg nieder. Daraufhin verbündete sich der hessische Landgraf mit dem Erzbischof von Mainz, und beide Herrscher stellten gemeinsam ein Heer auf, das die beiden Burgen belagerte und beschoss. Die Ritter mussten sich ergeben. Reinhard von Dalwigk wurde gezwungen, mit seiner Familie die Weidelsburg zu verlassen. Darüber berichtet die Sage von der „Weibertreu“. Danach lebte die Familie von Dalwigk zusammen mit ihren Verwandten, der Familie von Hertigshausen, auf der Naumburg.

Nach Reinhard von Dalwigk residierten in rascher Folge mehrere Amtmänner auf der Weidelsburg. Militärisch jedoch verlor die Burg an Bedeutung und man investierte kein Geld mehr in ihre Erhaltung. Bereits in der zweiten Hälfte des 16. Jahrhunderts verlegte der Amtmann seinen Sitz in die Burg in Wolfhagen.

Von da an wurde die Weidelsburg nicht mehr durchgehend bewohnt und verfiel allmählich. Um 1600 konnte man sie bereits als „Ruine“ bezeichnen.